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O primitivo Viaduto do Chá – assim denominado devido à enorme plantação de Chá da Índia que havia no vale –, em estrutura metálica vinda da Alemanha e assoalho de madeira, foi o primeiro de São Paulo. Construído em 1892, teve por finalidade facilitar a ligação do centro histórico (R. Direita) com o Centro Novo da cidade (R. Barão de Itapetininga), vencendo o Vale do Anhangabaú e o ribeirão que por ali passava – na época, a Companhia Ferrocarril, responsável pelo viaduto, cobrava três vinténs de pedágio de quem precisava atravessá-lo.
Em 1938 o prefeito Prestes Maia remodelou todo o vale e substituiu o viaduto, que já não suportava o grande número de pessoas que passavam diariamente, pelo atual, de concreto armado e com o dobro da largura, projeto do arquiteto Elisário da Cunha Bahiana.
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